芳香族化合物

芳香化合物都有“芳香性”（aromatic compounds ）它是一種碳?xì)浠衔镌跉v史上，從植物膠中獲得的一類具有芳香氣味的物質(zhì)被稱為芳香化合物。高中的芳香族化合物一般是指烴分子中含有至少一個具有離域鍵的苯環(huán)，但現(xiàn)代芳香族化合物中也有不含苯環(huán)的例子。

芳香化合物

但是，按照氣味來分類是不科學(xué)的現(xiàn)代芳烴是指烴分子中含有至少一個具有離域鍵的苯環(huán)，具有不同于開鏈化合物或脂環(huán)烴的獨特性質(zhì)(稱之為芳香性)的一類有化合物。

苯環(huán)

如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最簡單、最典型的代表。它們易于發(fā)生親電取代、對熱相對穩(wěn)定，主要來自油和煤焦油。

有些化合物，分子中不含苯環(huán)，但具有類似苯的芳香性，稱為非苯芳香化合物，如草鹽、薁等。

分子中含有苯環(huán)的有機化合物稱為芳香化合物。它包括芳烴及其衍生物，如鹵代芳烴、芳香硝基化合物、芳香醇、芳香酸、類固醇等

最初，它指的是分子中含有苯環(huán)的化合物。19世紀(jì)中期，化學(xué)家發(fā)現(xiàn)相當(dāng)多的有機化合物具有一些特殊的性質(zhì)其分子式中氫原子與碳原子的比例往往小于1，但其化學(xué)性質(zhì)卻不像普通的不飽和化合物。例如，它們不容易發(fā)生加成反應(yīng)，但容易發(fā)生取代反應(yīng)這些化合物很多都有芳香氣味，有些是從香料中提取出來的，所以當(dāng)時稱為芳香化合物。后來，人們發(fā)現(xiàn)芳香化合物是苯的衍生物，其中一個或多個氫原子被其他原子或基團(tuán)取代。有些化合物可以看作是多環(huán)體系，其中苯由兩個或多個碳原子連接它們也屬于芳香族化合物，如萘和蒽。20世紀(jì)30年代以后，芳香化合物的含義有了進(jìn)一步的發(fā)展。有些化合物不含苯環(huán)，但具有芳香族化合物的某些性質(zhì)，如：酚酮、二茂鐵和其他化合物可以被取代，這些化合物是非苯芳香族化合物。

其他化合物可以根據(jù)Huckel法則判斷是否具有芳香性。具體表現(xiàn)為完全共軛、單環(huán)的、對于平面多雙鍵物質(zhì)，它具有（4n+2）個離域π電子（其中n是大于或等于零的整數(shù)）可能具有特殊的芳香穩(wěn)定性。所以吡啶等雜環(huán)物質(zhì)是芳香的。它們的衍生物也是芳香化合物。

性質(zhì)

具有芳香（特）性的化合物。

芳香（特）性是指

1）具有平面或近似平面的環(huán)形結(jié)構(gòu)；

2）鍵長趨于平均化；

3）具有較高的C/H比值；

4）芳香化合物的芳香環(huán)通常難以氧化、加成，并易于親電取代；

5）它具有一些特殊的光譜特征，如芳環(huán)外氫的化學(xué)位移在核磁共振譜的低場，而環(huán)內(nèi)氫在高場。大多數(shù)芳香化合物含有一個或多個芳香環(huán)（或芳核）芳香族化合物在自然界中分布廣泛，很多都具有芳香氣味。主要的工業(yè)來源是石油和煤焦油。

它是大多數(shù)芳香化合物的重要反應(yīng)之一，簡單的芳香化合物通過取代反應(yīng)可以合成更復(fù)雜的化合物。芳核上的取代反應(yīng)在機理上包括親電反應(yīng)、親核取代和自由基取代有三種類型，其中親電取代最常見，如：鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；取７枷阕寤衔镌谟袡C合成工業(yè)中有著重要的應(yīng)用。