維生素c

維生素C（vitamin C），別名抗壞血酸（學(xué)名抗壞血酸）分子式為C6H8O6，是6個碳原子的多羥基化合物它是維持細(xì)胞正常生理功能和特定代謝反應(yīng)所必需的水溶性維生素。純維生素C外觀為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、油脂、石油醚等。維生素c是酸性的、還原性、旋光性和糖的性質(zhì)在人體內(nèi)羥基化、抗氧化、提高免疫力，排毒。工業(yè)主要通過生物合成（發(fā)酵）維生素C的制備方法，主要用于醫(yī)藥和食品領(lǐng)域。

維生素C主要存在于各種新鮮蔬菜水果苜蓿中、莧菜、刺梨、酸棗、沙棘特別富含維生素c。其他，如動物性食物，肝臟和腎臟含有少量的維生素C，肉類、魚、禽、蛋奶中維生素C的含量很低，土豆中含有一定量的維生素C。

維生素C是含6個碳原子的多羥基化合物，其中C1和C4可形成內(nèi)酯環(huán)，C2和C3兩個相鄰的烯醇羥基易被氧化。維生素C含有一個羰基共軛的乙二醇結(jié)構(gòu)和一個五元內(nèi)部脂環(huán)，非常活躍。維生素C在化學(xué)結(jié)構(gòu)上類似于糖，含有兩個手性碳原子（C4,C5）因此，有四種光學(xué)異構(gòu)體，其中l(wèi)-抗壞血酸活性最高，其他三種活性都很低。

外觀：白色結(jié)晶或結(jié)晶粉末。

溶解性：溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、油脂、石油醚等。

旋光性：維生素C有四種光學(xué)異構(gòu)體，包括l-抗壞血酸0.10g/毫升水溶液的比旋度為20.5°-+21.5°。

酸性：維生素C含有乙二醇基團(tuán)，呈酸性一般來說，一元酸可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成鈉鹽。

糖類性質(zhì)：維生素C的化學(xué)結(jié)構(gòu)與糖相似，具有糖的性質(zhì)，在鹽酸或三氯乙酸存在下可水解、脫羧產(chǎn)生戊糖，脫水繼續(xù)產(chǎn)生糠醛加入吡咯，加熱到50℃會產(chǎn)生藍(lán)色。

紫外線吸收特性：由于維生素C分子中存在共軛雙鍵，其稀鹽酸溶液在243nm波長處有最大吸收，在酸性或堿性條件下最大吸收波長會向265nm偏移。

還原性：維生素中的乙二醇基團(tuán)是高度可還原的，在酸性環(huán)境中穩(wěn)定，在熱中穩(wěn)定、光、在有氧和堿性環(huán)境中容易被破壞。維生素C會被氧化成二酮結(jié)構(gòu)的脫氫維生素C，氫化還原后即可得到。此外，在堿性溶液和強(qiáng)酸溶液中，脫氫維生素C可進(jìn)一步水解得到二酮古龍酸。

維生素C

羥化：維生素C參與人體內(nèi)的羥基化反應(yīng)，與人體內(nèi)許多重要物質(zhì)的代謝有關(guān)。例如，維生素C可以參與并促進(jìn)膽固醇羥基化為膽汁酸的過程；增強(qiáng)混合功能氧化酶的活性；參與羥化酶，為氨基酸合成神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺、去甲腎上腺素起促進(jìn)作用。

抗氧化：維生素C是一種良好的水溶性抗氧化劑，還原性強(qiáng)，能減少人體內(nèi)的羥基自由基、超氧化物和其他活性氧化物能清除自由基，防止脂質(zhì)過氧化。

提高免疫力：白細(xì)胞的吞噬作用與血漿中的維生素水平有關(guān)；維生素C的抗氧化作用可以轉(zhuǎn)化抗體中的二硫鍵（S—S—還原成巰基（SH）然后促進(jìn)胱氨酸還原成半胱氨酸，最后起到促進(jìn)抗體形成的作用。

解毒：大劑量維生素C可以治療Pb2、Hg2+、Cd2和其他重金屬離子、細(xì)菌毒素、苯和一些藥物起溶素的作用。主要機(jī)制如下：維生素C的強(qiáng)還原性可以將人體內(nèi)的氧化型谷胱甘肽排出體外，然后與重金屬離子形成絡(luò)合物；因?yàn)榫S生素C中C2位的氧帶負(fù)電荷，維生素C本身也能與金屬離子結(jié)合，通過尿液排出體外；維生素C可以增強(qiáng)酶的活性（羥化作用）從而促進(jìn)毒物和藥物的解毒。

通過食物吸收的維生素C主要由小腸上部的一個轉(zhuǎn)運(yùn)體轉(zhuǎn)運(yùn)，少量通過被動擴(kuò)散吸收。維生素C的攝入量較低時，幾乎可以完全吸收，攝入量達(dá)到500mg/d，吸收率會降到75%左右。被吸收的維生素C會迅速進(jìn)入血液循環(huán)，進(jìn)入人體的不同組織器官。大部分維生素C在人體內(nèi)會代謝成草酸、2,3-二酮古龍酸或抗壞血酸與硫酸的組合-2-硫酸經(jīng)尿液排出；一部分會直接通過尿液排出體外。尿量受維生素C攝入的影響、腎功能與人類記憶儲存的影響。

維生素C的生產(chǎn)方法大致可分為化學(xué)合成法、生物合成（發(fā)酵）法和半合成（化學(xué)合成與生物合成相結(jié)合）法。由于化學(xué)合成法的合成路線長、收率低，未實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，此處不做介紹。

生物合成法：2-酮基-L-古龍酸是維生素C合成的直接前體-葡萄糖轉(zhuǎn)化為2-酮基-L-古龍酸有六種方法，這里介紹兩種實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的方法：L-山梨糖醇途徑（即兩步發(fā)酵法）和2-酮基-L-古龍酸途徑（一步法）

兩步發(fā)酵法：第一步發(fā)酵：以山梨醇、酵母膏、玉米漿、碳酸鈣作為中子和發(fā)酵培養(yǎng)基，使用弱氧化醋酸桿菌（Acetobacter）進(jìn)行發(fā)酵，將D-山梨醇轉(zhuǎn)化為L-山梨糖。發(fā)酵后，將發(fā)酵液低溫滅菌，作為第二步發(fā)酵的原料。

第二步發(fā)酵：以L-山梨糖、尿素、玉米漿、磷酸二氫鉀、以碳酸鈣為種子和培養(yǎng)基，在中性條件下混合培養(yǎng)氧化葡萄糖酸桿菌（Gluconobacter oxydans）和巨大芽孢桿菌（Bacillus megaterium）擴(kuò)大培養(yǎng)后，將大小細(xì)菌放入裝有第一步發(fā)酵液的發(fā)酵罐中，通入無菌空氣攪拌，發(fā)酵過程中會加入L-山梨糖轉(zhuǎn)化為2-酮基-L-古龍酸。

提取工藝：兩步發(fā)酵得到的發(fā)酵液中存在蛋白質(zhì)、細(xì)菌等雜質(zhì)通常是通過加熱沉淀下來的、超濾法、用化學(xué)凝聚法分離純化得到2-酮基-L-古龍酸，然后2-酮基-L-2是由古龍酸和濃硫酸在甲醇中催化酯化得到的-酮基-l古龍酸甲酯，然后加入碳酸氫鈉將其轉(zhuǎn)化為維生素C的鈉鹽，酸化后即可得到維生素C。最后通過結(jié)晶和精制得到成品維生素C。兩步法糖酸轉(zhuǎn)化率高、工藝成熟、成本低、污染少，是國際上大規(guī)模制備維生素C的主要方法。

一步發(fā)酵法：這種方法有兩條途徑一種是通過歐文氏菌將葡萄糖轉(zhuǎn)化為2，5-二酮基-D-葡萄糖酸，然后是25-二酮基-D-葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為2-酮基-L-古龍酸，這種方法在原料和細(xì)菌處理上沒有優(yōu)勢，沒有投入工業(yè)化生產(chǎn)；二是構(gòu)建基因工程菌實(shí)現(xiàn)一步轉(zhuǎn)化，如棒狀桿菌的2，5-二酮基-D-將葡萄糖酸還原酶基因克隆到歐文氏菌中，再克隆D-葡萄糖直接轉(zhuǎn)化為2-酮基-L-古龍酸。

半合成法：維生素C是用化學(xué)方法和發(fā)酵粉結(jié)合生產(chǎn)的“萊氏法”它曾是世界幾大制藥公司采用的生產(chǎn)方法。該方法使用弱氧化醋酸桿菌、生黑葡萄糖桿菌（Gluconobacter lactis）等微生物將D-山梨醇轉(zhuǎn)化為l-山梨糖，然后用化學(xué)合成法合成了2-酮基-L-古龍酸，然后通過化學(xué)轉(zhuǎn)化為維生素c。

醫(yī)療領(lǐng)域：維生素C在臨床上主要用于預(yù)防壞血病和冠心病大劑量靜脈注射可用于治療克山病和高鐵血紅蛋白血癥、尿的酸化、紫癜及各種急慢性感染性疾病的輔助治療；維生素C能抑制人卵巢癌細(xì)胞的增殖和腫瘤生長，具有潛在的抗癌作用；維生素c和布洛芬、酮洛芬與其他布洛芬藥物形成酯類后，可以形成新的單體，增強(qiáng)藥物的水溶性，提高藥物利用率，減少藥物對胃腸道的副作用。

食品領(lǐng)域：維生素C可用作食品工業(yè)中的抗氧化劑、保鮮劑、固色劑等例如，用于運(yùn)輸水果和蔬菜、包裝、能在加工過程中保持新鮮、抗褐變的作用；在茶葉和茶葉加工過程中能抑制茶氨酸的異構(gòu)化，保護(hù)茶多酚的穩(wěn)定性，提高茶黃素的含量、茶紅素的含量，提高紅茶的品質(zhì)；將其應(yīng)用于面制品的生產(chǎn)中，可以改善蛋白質(zhì)的性質(zhì)、改善面團(tuán)流變特性；應(yīng)用于肉制品中，可以抑制對食品品質(zhì)和營養(yǎng)成分產(chǎn)生負(fù)面影響的脂質(zhì)氧化，還可以降低肉制品中致癌物亞硝酸鹽的濃度。

其他：維生素c的衍生物l-抗壞血酸磷酸鎂可用作護(hù)膚化妝品的添加劑；L-抗壞血酸-2-聚磷酸鹽能在水中長時間保持穩(wěn)定，具有良好的抗氧化性、熱穩(wěn)定性和抗紫外線性，可用作漁業(yè)或水產(chǎn)養(yǎng)殖的飼料添加劑。

健康危害：維生素C對皮膚、對眼睛和呼吸道的刺激，接觸引起的濕疹、蕁麻疹和哮喘過敏反應(yīng)病例。維生素C缺乏和過量都有一定的危害。維生素C缺乏的早期癥狀是輕度疲勞，導(dǎo)致全身無力、倦怠、皮膚出現(xiàn)瘀斑、牙齦發(fā)炎疼痛等。長期嚴(yán)重缺乏維生素C可能導(dǎo)致壞血病，破壞膠原蛋白結(jié)構(gòu)，進(jìn)而導(dǎo)致大面積毛細(xì)血管出血，其主要癥狀是牙齦出血、皮下片狀瘀斑、骨膜下出血，甚至血尿、便血等，而且嚴(yán)重的話會有顱內(nèi)、胸腔、腹腔出血；牙齦結(jié)締組織結(jié)構(gòu)受損，嚴(yán)重時會導(dǎo)致牙齒松動脫落；骨骼病變、骨質(zhì)疏松癥，關(guān)節(jié)痛、骨痛、骨骼變形等。

維生素C的毒性很小，但是過量使用也會有副作用如果成人每日攝入量超過2-3g維生素C可能引起滲透性腹瀉和腹瀉、腹痛等癥狀導(dǎo)致脫水；此外，維生素C的代謝產(chǎn)物之一是草酸，攝入過多可能導(dǎo)致尿路結(jié)石。

急救措施：眼睛接觸：沖洗病人用清水或生理鹽水沖洗眼睛20次-30分鐘，然后去看醫(yī)生。皮膚接觸：脫下被污染的衣服，立即用肥皂和水沖洗被污染的皮膚，一旦出現(xiàn)紅腫或刺激癥狀，立即就醫(yī)。鼻腔吸入：若出現(xiàn)喘息、咳嗽、氣短等癥狀，立即就醫(yī)?？谇粩z入：不要催吐如果病人還有意識，可以喝一兩杯水稀釋；如果病人昏迷或抽搐，側(cè)臥，頭部低于身體，保持呼吸暢通，立即送醫(yī)。

泄漏處理：如果發(fā)生泄漏，應(yīng)用水弄濕溢出的產(chǎn)品，然后將其收集在合適的容器中，并用浸濕的吸水紙清潔和收集剩余材料。將被污染的衣服和吸水紙密封在塑料袋中進(jìn)行最終處理，并用肥皂水清洗所有被污染的地方。

存儲方法：避免與強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)堿一起存放，應(yīng)存放在充有惰性氣體的密封容器中，并保持在低溫環(huán)境中。