丁香酚
丁香酚(eugenol),化學(xué)式為C10H12O2,學(xué)名為4-烯丙基-2-甲氧基苯酚,又叫4-烯丙基愈創(chuàng)木酚。是一種無色或淡黃色液體,有丁香氣味,味道辛辣的芳香性有機(jī)化合物。微溶于水(在 25 °C 時(shí)為 2460 mg/L),與乙醇、氯仿、乙醚、油類混溶。丁香酚天然存在于多種精油中,尤以丁香油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)、月桂葉油(含80%)含量為最多,在紫羅蘭油、樟腦油、金合歡油、依蘭油中均有存在。工業(yè)上可以從天然精油中單離,也可由化學(xué)合成而得。丁香酚在食品行業(yè)、有機(jī)合成及藥物合成中均有廣泛應(yīng)用,在化妝、皂用和食用煙草的香精中也得到廣泛使用。
理化性質(zhì) 編輯本段
物理性質(zhì):丁香酚為無色或淡黃色液體,有丁香氣味,味辛辣,露置空氣或貯存日久,漸變質(zhì)。微溶于水,與乙醇、氯仿、乙醚、油類等混溶。
化學(xué)性質(zhì):在空氣中顏色逐漸變深變稠,鐵、鋅等金屬離子能催其氧化,因此存放溫度不宜超過25℃,避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍(lán),與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍(lán)色。
藥理學(xué)作用 編輯本段
抗氧化作用:公丁香擁有多功能的生物活性,其中它的抗氧化功能主要以黃酮和多酚類的化合物為物質(zhì)基礎(chǔ),其中丁香酚可通過非競爭性對抗Ca2+催化反應(yīng),抑制輕自由基形成,保護(hù)細(xì)胞膜脂質(zhì)免受氧化。譚廷華等的研究表明,公丁香中的丁香酚對Fenton反應(yīng)生成的輕自由基有較明顯的清除作用,其活性高于輕自由基特異性清除劑甘露,丁香酚對核黃素-甲硫氨酸光照還原生成的活性氧也有清除作用。日本的一項(xiàng)研究發(fā)現(xiàn)丁香酚除了可抑制黃漂吟氧化酶的活性外,還可抑制機(jī)體產(chǎn)生超氧化物,因此可認(rèn)為丁香酚可直接捕獲超氧化物。
麻醉作用:Andetrson 等用丁香酚作為麻醉劑對紅鱒魚進(jìn)行麻醉研究, 結(jié)果表明 ,用丁香酚麻醉后的紅鱒魚的鰓活動頻率明顯降低, 其游動速度變慢, 行動遲緩 ,魚體的活動及氧氣消耗都有明顯下降。同時(shí)發(fā)現(xiàn), 丁香酚作為天然的麻醉劑在麻醉商品魚時(shí)毒性小 ,價(jià)格低廉 , 而且無殘留, 喚醒率高。
解熱作用:丁香酚可通過影響P0/AH溫敏神經(jīng)元的放電活動而發(fā)揮其致低溫作用。
抗菌作用:丁香酚對石膏毛癬菌、粉小孢子菌、羊毛狀小孢子菌、紅色毛癬菌、黃癬菌、絮狀表皮癬菌等常見致病真菌有較強(qiáng)作用,在50mg/L濃度時(shí)均能抑制其生長,而且對皮膚癬菌的抑制作用明顯強(qiáng)于對其他真菌的抑制作用;丁香酚在1:2000~1:8000濃度時(shí),對金黃色葡萄球菌及肺炎、癡疾(志賀)、大腸、變形、結(jié)核等桿菌均有抑制作用。
應(yīng)用領(lǐng)域 編輯本段
食品:作為食品香料,廣泛用于康乃馨型調(diào)和香料或東方風(fēng)味調(diào)和香料。
醫(yī)藥:丁香酚為防腐藥。其稀溶液對致病性真菌、金黃色葡萄球菌及肺炎、結(jié)核桿菌等有抑制作用。其防腐作用與苯酚相當(dāng),鎮(zhèn)痛作用較好。在臨床上用作牙科根管消毒劑,可止痛、防腐。
清潔:溶劑型或清潔劑型產(chǎn)品,用于去除手或表面上與工藝相關(guān)的油漆、粘合劑等。
其他:丁香酚還可作為化工中間體合成其它的化學(xué)產(chǎn)品;促進(jìn)透皮吸收作用,丁香酚提取物促進(jìn)5-氟脲啶透皮吸收;有祛蚊作用,有效驅(qū)避蚊蟲時(shí)間可達(dá)到6h,可開發(fā)為一種天然植物祛蚊劑。
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